Le origini di Montella risalgono al 500 a.C. quando alcune tribù irpine scelsero la zona tra il fiume Calore e Lacinolo per i propri insediamenti; durante le guerre sannitiche, gli Irpini combatterono contro i Romani, ma alla fine sconfitti ne subirono l'egemonia. In seguito alle guerre sociali, Montella piccola fu distrutta. A metà costa del monte Sassetano, alle cui pendici si trova oggi Montella, fu costruito un fortilizio che fu detto Castello del Monte.
Con i Longobardi Montella fu sede di un importante gastaldato; con la venuta dei Normanni il gastaldato fu mutato in contea.
Dal 1174 al 1293, il feudo di Montella passò sotto i signori D'Aquino, da cui nacque e visse la sua giovinezza Rinaldo D'Aquino, rimatore della scuola poetica siciliana
Nel 1222, frate Francesco d'Assisi, durante il suo viaggio di ritorno dal Santuario di S. Michele Arcangelo del Gargano, si fermò nei pressi di Montella, nel bosco di Folloni, e decise di lasciare alcuni frati perchè edificassero un romitorio e col loro operato convertissero i ladri che infestavano il bosco. Sorse così il monastero di S. Francesco a Folloni.
Dal 1445 al 1597 Montella fu feudo dei conti Cavaniglia; delle numerose testimonianze rimaste la più importante è il mausoleo di Don Diego Cavaniglia, glorioso capitano, ferito a morte durante la battaglia contro i Turchi ad Otranto.

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